Jimmie Fails is verliefd op een Victoriaans huis in het Fillmore-district in San Francisco. Hij heeft één droom in het leven: het majestueuze huis, dat gebouwd is door zijn grootvader, weer in bezit te krijgen.

Elke week maken Jimmie en zijn enige vriend, Montgomery, een pelgrimstocht door San Francisco naar Jimmies droomhuis en stellen ze zich voor hoe het leven zou zijn als deze buurt nooit was veranderd. Wanneer de huidige bewoners vertrekken, proberen Jimmie en Montgomery het huis terug te krijgen, ondanks het onbetaalbare prijskaartje en de gegentrificeerde, snel veranderende buurt. De hernieuwde contacten met zijn familie lopen moeizaam en ook is het thuisgevoel in zijn veranderende geboorteplaats ver te zoeken. Terwijl hij de gemeenschap waar hij naar verlangt krampachtig probeert te herstellen, raakt Jimmie verblind door zijn ambities en verliest hij zijn oog voor de realiteit.

Het regiedebuut van Joe Talbot is gebaseerd op het waargebeurde verhaal van zijn jeugdvriend Jimmie Fails, die een gefictionaliseerde versie van zichzelf speelt. Talbot schreef een liefdesbrief aan een verdwijnend deel van San Francisco en werpt de nog altijd actuele vraag op wie de identiteit van een stad vormgeeft, en wie er zich thuis voelt.